Percorrendo la strada provinciale che da Sant’Angelo in Pontano, lascia la provincia di Macerata per entrare in quella di Ascoli, tra le colline un tempo attraversate dall'antica strada romana, si giunge alla frazione di Santa Margherita con la sua chiesa romanica per arrivare a Falerone (m 433; ab. 3.286).
Erede della romana Falerio Picenus, il centro sorto sul crinale collinare, rispose a esigenze strategiche difensive che si posero dopo il declino dell'impero romano. Su un luogo di culto longobardo e risalente al XIII sec. è la chiesa di S. Paolino, costruita nelle campagne con materiale di recupero della città romana. Dell’antico impianto urbano del borgo restano mura e torrioni. Su Piazza della Libertà si affacciano la chiesa di S. Fortunato (sec. XIII-XIV; tavola di Vittore Crivelli); il palazzo comunale che conserva un dipinto di Marino Angeli del XV sec. e la Loggia dei Mercanti (prima metà del XVI sec.). Presso l’ex convento di S. Francesco, nel Museo Archeologico Comunale, sono conservati reperti e testimonianze (che in parte si trovano anche presso i Musei Archeologici di Ascoli Piceno, Fermo e persino al Louvre) della città romana sita un paio di chilometri a valle, in località Piane di Falerone. La colonia di Falerio Picenus fu fondata da Augusto probabilmente dopo la battaglia di Azio (31 AC). L’impianto dell’antica città, basato sui principali assi viari del cardo e del decumano, è ricalcato in parte dalla moderna viabilità. Le principali testimonianze archeologiche sono costituite dai resti dell’anfiteatro, dalle cisterne e dal bel teatro, tra i meglio conservati ed ancora impiegato per rappresentazioni all'aperto. L’intero complesso, non ancora completamente riportato alla luce, costituisce un importante parco archeologico del centro Italia. Falerio Picenus ha dato anche il nome ad un celebre vino bianco d.o.c., il Falerio e all’olio tipico che si ottiene dal Piantone di Falerone, diffuso nella fascia collinare.